解放前的大上海，泥沙俱下，各色人群聚居于此，而杜月笙就是在这里成长为一代枭雄，称霸上海滩。

作为老上海的“地下皇帝”，除善于协调黑社会各派势力之间的关系、各派军阀之间的关系之外，他还是位“财主”。杜月笙经由过程贩卖鸦片、开设赌台等活动，聚敛了大量钱财。

据说，在汽车还是奢华品的旧上海，杜月笙就豪车成排，9辆汽车，司机和助手18个，光贴身保镖不下10个，杜月笙的座驾是1930年雪佛兰，车牌7777（自古就说忐忑不安，7也是好兆头，不过别人的车牌是金条换的，他的车牌是别人送的），旧上海人一看到7777就知道杜月笙来了。而杜公馆每一年需要200万大洋，几乎是当时上海市民的2万倍！

“别人存钱，我存交情。”杜月笙向来这样说，他深知“财散人聚，财聚人散”这句话的道理。也就因为这种做人原则，让杜月笙积攒下了足以让他立足大上海的人情。

1951年，杜月笙病危，清楚自己的病快不行的时候，他第一件事情就是叫来大女儿杜美如，从香港汇丰银行拿回一包东西，里面全是向杜爷子借钱的借条，跟他借的最少的是5000美元，借款人不乏国民党军政核心人物。其中有张500根金条，还算是借得少的。

杜月笙一张一张地看，一张一张撕掉，女儿特别很是不解：“为何要撕掉？”杜月笙说：“不愿意你们去要钱，我不想让你们在我死后去打官司。”对于借钱这事，杜老爷子曾说：“我杜月笙从来只干济困扶危的事情，不做如虎添翼的事情。”如此看来，钱对于这位“皇帝”，还真是与人为乐的身外之物！

杜月笙虽为旧上海黑社会的大头目，身上有很多污点，但是，他也并不是漆黑一团。不为人知的是，“人之爱国，谁不如我”的杜月笙，在抗战中，也曾担任中国红十字会副会长多年，做过一些有益的慈善事业。全面抗战爆发后，杜月笙以中国红十字会副会长名义组织上海市救护委员会，救护了抗日受伤军民数万人，自己也曾花钱买枪组织游击队，对抗日寇。

这位充满义气豪情的上海皇帝，一生不仅看淡钱财，还以博大的胸襟，让其他人都刮目相看。也正是这种为人的大格局。