首先要说一下，赵云被称为常胜将军主要是出自《三国演义》。在《三国演义》中赵云是单挑次数最多的一人，并且在公平条件下没有一次战败，所以才会被称为常胜将军。

在《三国演义》中，赵云共计有38次单挑记录（含赵云一人对方多人的战斗）。在这38次战斗中，赵云只有两次战斗是自己主动退走：第一次是长坂坡赵云怀抱阿斗突围时，遇到张郃两人战十多合以后，赵云不敢恋战，于是主动退走。第二次则是诸葛亮第一次北伐时，赵云在天水城下遇到姜维。两人战了数合不分胜负以后，因为马遵、梁虔两路魏军杀来，赵云首尾不能相顾，不得不突围而走。这两战情况特殊，而且在单挑中赵云并未处于下风，因此不能判定赵云是失败。

赵云还有两次诈败诱敌的记录：赵云第一次诈败是博望坡之战，赵云首先出马对战夏侯惇，战了数合以后诈败而走。第二次则是诸葛亮征南蛮时，赵云在和祝融夫人的战斗中也是诈败诱敌。

此外赵云还有两次战平记录：第一次是赵云刚出山时遇到文丑，两人战了五六十合不分胜负。最后因为公孙瓒后军赶来，文丑主动退走。第二次是赵云对战许褚，两人打了三十合没有分出胜败。最后因为关羽、张飞两翼杀来，许褚跟着曹军败走。这两战对方虽然主动先退，不过赵云没有在单挑中占据明显上风，因此算打平。

而剩下的32次单挑记录中，赵云都取得了完胜，其中杀死了23人（未包含长坂坡被赵云所杀，但是没有名字的武将），活捉两人。就杀死敌将数量来说，赵云是演义中最多的一人，是真正的终极杀人王，曹将终结者。综合赵云的战绩看，他在单挑中无一真正的败绩，自然可以称之为常胜将军。