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亨利在1998年世界杯后，带着世界冠军的荣誉从摩纳哥加盟尤文，赛季初亨利的表现并不理想，亨利表示，所以没有很快的适应意甲，完全是因为当初背部的伤病：“世界杯后，我没有更多的时间去调整，里皮当初希望我能在中锋两翼，为队友拉出更多空挡，我的表现并不能让他满意。”

1998/99赛季是尤文较为动荡的一个赛季，里皮下课后，安切洛蒂接过教鞭，安帅给了亨利足够的信任，亨利直到现在还感谢安切洛蒂：“他来了之后，每场比赛我都首发出场，主场对罗马的比赛，我终于找到了进球的感觉，你知道，这对一名前锋有多重要。”

然而，就在亨利刚刚获得进球、助攻之际，一次意外彻底改变了亨利要为尤文赢得更多荣誉的想法，亨利暗示，他和时任俱乐部经理莫吉之间发生了一些冲突：“我和莫吉之间有些问题，我不是很愿意提这些事情，我想说的是，我是一个诚实的人，我无法满足莫吉提出的要求，而在我看来，莫吉对于球员并没有足够的尊重，这样的环境下，我已不可能再继续为尤文效力。”

亨利随后被恩师温格带到了英超，在阿森纳，亨利成为海布里的国王，并差点带领阿森纳夺得冠军联赛冠军。今年夏天，亨利曾有望与安切洛蒂再续师徒缘，遗憾的是贝卢斯科尼在最后时刻犹豫再三，被巴萨抢得先机，安切洛蒂事后显得颇为无奈，尽管5年内3次进入冠军联赛决赛，2次捧杯，但俱乐部在转会市场上对安帅并没有足够的支持，而亨利在巴萨的状态也并不理想，现在已逐渐成为媒体嬉笑的“门柱王”。